En 'Dilemas do amor', Nate Mackenzie se enfrenta a una encrucijada. Necesita una acompañante para la boda de un amigo, pero teme que sus actuales citas interpreten esto como un compromiso serio. La idea de asistir solo lo expone a las intrigas de sus hermanas, quienes buscan emparejarlo. Al descubrir la investigación de Saskia Bloom sobre citas en línea, Nate le propone un trato: él colaborará en su proyecto a cambio de que ella lo acompañe a la fiesta. La atracción entre ellos es innegable, pero ¿podrán convencer a todos de que son una pareja genuina?