Anunciado como un "compañero" de la colección póstuma de 2016 Heal My Soul , Holding On combina un concierto en vivo completo de 1999 con cinco tomas descartadas de estudio adicionales. Según Roger Costa , el productor de la compilación, estas cinco canciones se dejaron fuera de Heal My Soul "principalmente porque no encajaban del todo en el flujo" y "eran demasiado buenas para no compartirlas". Se habían compartido una vez antes, en un vinilo de edición limitada llamado Heal My Soul: Bonus Sessions , pero el lanzamiento digital es bienvenido porque son canciones sólidas, resaltadas por la enérgica "Love Takes Time", la pegadiza "Every Other Guy" y "All That I Believe", que se siente un poco como una reescritura consciente de Hootie & the Blowfish . Todas son buenas adiciones al catálogo de Healey y el concierto también es sólido, quizás un poco demasiado prístino y pulido, pero aún digno para los fanáticos de Healey.