On How Life Is es el álbum debut de la cantante estadounidense Macy Gray, lanzado en 1999. El álbum fue un éxito comercial y de crítica, impulsado por los sencillos I Try y Why Didn't You Call Me. El álbum presenta una mezcla de R&B, soul y funk, con la distintiva voz ronca de Gray al frente y al centro. Las letras del álbum exploran temas de amor, pérdida y las complejidades de la vida. On How Life Is estableció a Macy Gray como una artista única y talentosa, y sigue siendo un clásico querido de finales de la década de 1990.