En 'Diario de Greg: Vieja Escuela', Greg Heffley se pregunta si la vida era mejor en los viejos tiempos, justo cuando su ciudad decide desconectarse voluntariamente y renunciar a la electrónica. Sin embargo, la vida moderna tiene sus comodidades, y Greg no está hecho para un mundo a la antigua. Con la tensión creciendo dentro y fuera de la casa de los Heffley, Greg deberá encontrar una manera de sobrevivir a esta experiencia.