En esta secuela de 'The Nanny Diaries', Nan regresa a Nueva York doce años después de ser despedida. Ahora casada y con planes de establecerse, se ve sorprendida por el deseo repentino de su esposo de formar una familia, algo a lo que ella se resiste. Una visita inesperada de Grayer, el hijo adolescente de sus antiguos empleadores, la arrastra de nuevo al mundo de la alta sociedad neoyorquina, lleno de riqueza y disfunción. Nan se siente culpable y trata de ayudar a Grayer y a su hermano menor a superar el divorcio de sus padres, mientras se enfrenta a los desafíos de una comunidad que priorizó el dinero sobre el amor.